Дин одержим диким западом. От отца Дин унаследовал любовь к классическому року (AC/DC, Led Zeppelin, Бобу Сигеру и другим), и за ним же повторяет, что после 1979 года ничего путного в музыке не было. Своими любимыми песнями он называет композиции «Ramble On» и «Travelling Riverside Blues» группы Led Zeppelin.
У него было много непродолжительных связей с женщинами, но действительно серьёзные отношения завязались только с Лизой Брейден. Дин жил с Лизой и её сыном Беном в течение года и считал их своей семьёй.
Бенджамин «Бен» Айзек Брейден — сын Лизы Брейден, которого Дин долгое время считал своим.
Во время расследования Дин решил устроить себе передышку и пошёл в бар «Cobalt Room», где и познакомился с Лидией. Он хорошо выглядел и представился успешным банкиром. Они провели вместе ночь у неё дома. Спустя 36 часов после зачатия родилась Эмма.
Ближе к финалу «Сверхъестественного» нам все ярче выделяли любовную линию Сэма и Эйлин Лэйхи (Шошанна Штерн). Герой в конце женился, однако лицо его супруги нам так и не раскрыли. Если это была Эйлин, то странно, что нам не показали ее.
У фінальній серії Сем (Джаред Падалекі) та Дін (Дженсен Еклс) Вінчестери вийшли на слід вампірів, які викрадали та вбивали людей.